FENOLIK

Metabolisme adalah segala proses reaksi kimia yang terjadi di dalam makhluk hidup, mulai makhluk hidup bersel satu yang sangat sederhana seperti bakteri, protozoa, jamur, tumbuhan, hewan; sampai mkhluk yang susunan tubuhnya kompleks seperti manuasia. Di dalam proses ini, makhluk hidup mendapat, mengubah dan memakai senyawa kimia dari sekitarnya untuk mempertahankan hidupnya. Metabolisme meliputi proses sintesis (anabolisme) dan proses penguraian (katabolisme) senyawa atau komponen dalam sel hidup. Semua reaksi metabolisme dikatalis oleh enzim. Hal lain yang penting dalam metabolisme adalah peranannya dalam penawar racun atau detoksifikasi, yaitu mekanisme reaksi pengubahan zat yang beracun menjadi senyawa tak beracun yang dapat dikeluarkan dari tubuh.

Ratusan jenis senyawa dibentuk sebagai bahan penyusun struktur organel atau bagian-bagian dari sel lainnya. Beberapa rangkaian reaksi pada tumbuhan menghasilkan senyawa dengan molekul yang besar, seperti pati, selulosa, protein, lemak, dan asam lemak. Tumbuhan juga menghasilkan senyawa metabolit sekunder (secondary metabolite) yang berfungsi untuk melindungi tumbuhan dari serangan serangga, bakteri, jamur, dan jenis pathogen lainnya. Lebih jauh, tumbuhan juga menghasilkan vitamin untuk kepentingan tumbuhan itu sendiri (dan untuk manusia) dan hormon – hormon yang merupakan sarana bagi tumbuhan untuk berkomunikasi antar organnya (atau jaringannya) dalam mengendalikan dan mengkoordinasikan pertumbuhan dan perkembangannya.

Metabolit sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya. Setiap organisme biasanya menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin satu jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan pada satu spesies dalam suatu kingdom. Senyawa ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya pada saat dibutuhkan saja atau pada fase-fase tertentu. Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator, dan sebagai molekul sinyal. Singkatnya, metabolit sekunder digunakan organisme untuk berinteraksi dengan lingkungannya

Senyawa metabolit sekunder diklasifikasikan menjadi 3 kelompok utama, yaitu:

§  Terpenoid (Sebagian besar senyawa terpenoid mengandung karbon dan hidrogen serta disintesis melalui jalur metabolisme asam mevalonat.) Contohnya monoterpena, seskuiterepena, diterpena, triterpena, dan polimer terpena.

§  Fenolik (Senyawa ini terbuat dari gula sederhana dan memiliki cincin benzena, hidrogen, dan oksigen dalam struktur kimianya.) Contohnya asam fenolat, kumarina, lignin, flavonoid, dan tanin.

§  Senyawa yang mengandung nitrogen. Contohnya alkaloid dan glukosinolat.

Sebagian besar tanaman penghasil senyawa metabolit sekunder memanfaatkan senyawa tersebut untuk mempertahankan diri dan berkompetisi dengan makhluk hidup lain di sekitarnya. Tanaman dapat menghasilkan metabolit sekunder (seperti: quinon, flavonoid, tanin, dll.) yang membuat tanaman lain tidak dapat tumbuh di sekitarnya. Hal ini disebut sebagai alelopati. Berbagai senyawa metabolit sekunder telah digunakan sebagai obat atau model untuk membuat obat baru, contohnya adalah aspirin yang dibuat berdasarkan asam salisilat yang secara alami terdapat pada tumbuhan tertentu. Manfaat lain dari metabolit sekunder adalah sebagai pestisida dan insektisida, contohnya adalah rotenon dan rotenoid. Beberapa metabolit sekunder lainnya yang telah digunakan dalam memproduksi sabun, parfum, minyak herbal, pewarna, permen karet, dan plastik alami adalah resin, antosianin, tanin, saponin, dan minyak volatil.

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Untuk mengetahui lebih lanjut mengenai fenolik perlu diadakan pembahasan yang khusus mengenai fenolik. Hal inilah yang melatarbelakangi sehingga makalah ini dibuat.

1.      Defenisi

Fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi (OH-) dan gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senywa fenol kebanyakan memiliki gugus hidroksi lebih dari satu sehingga disebut polifenol. Fenol biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbon pada kerangka penyusunnya. Kelompok terbesar dari senyawa fenolik adalah flavonoid, yang merupakan senyawa yang secara umum dapat ditemukan pada semua jenis tumbuhan. Biasanya, satu jenis tumbuhan mengandung beberapa macam flavonoid dan hampir setiap jenis tumbuhan memiliki profil flavonoid yang khas. Kerangka penyususn flavonoid adalah C6-C3-C6.

Inti flavonoid biasanya berikatan dengan gugus gula sehingga membentuk glikosida yang larut dalam air. Pada tumbuhan. Flavonoid biasanya disimpan dalam vakuola sel. Secara umum, flavonoid dikelompokkan lagi menjadi kelompok yang lebih kecil yaitu:

a.       Flavon, contoh: luteolin

b.      Flavanon, contoh: naringenin

c.       Flavonol. Contoh: kaempferol

d.      Antosianin

e.       Calkon

Beberapa jenis flavon, flavanon dan flavonol menyerap cahaya tampak, sehingga membuat bunga dan bagian tumbhan yang lain berwarna kuning atau krem terang. Sedangkan jenis-jenis yang lain tidak berwarna merupakan zat penolak makan bagi serangga (contoh:katecin) ataupun merupakan racun (contoh: rotenone). Rutin, yang merupakan glikosida flavonol yang tersebar di hamper semua jenis tumbuhan, juga merupakan zat penolak makan yang kuat bagi serangga polifagus, seperti Schistocerca Americana. Sementara itu paseolin, dilaporkan merupakan glikosida flavonol yang paling efektif sebagai zat penolak makan bagi serangga. Tanin merupakan senyawa polifenol dengan berat molekul antara 500 sampai dengan 20000 dalton. Pada sel tumbhan, tannin selalu berikatan dengan protein sehingga disebut merupakan zat yang menurunkan nilai nutrisis dari jaringan tumbuhan bagi yang memakannya.

2.      Karakteristik

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O⁻ yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H⁺. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. 

3.      Penggolongan Glikosida fenolik

Penggolongan Glikosida fenolik yaitu:

a.       Senyawa fenol sederhana

b.      Lignan, neolignan, lignin

c.       Stilbena

d.      Naftokinon

e.       Antrakinon

f.       Flavonoid

g.      Antosian

h.      Tannin

i.        Kumarin

j.        Kromon dan xanton

4.      Penghasil Glikosida Fenolik

Beberapa aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga digolongkan sebagai glikosida fenol.

5.      Sifat fisika kimia Glikosida fenolik

Sifat fisika dari glikosida fenolik yaitu:

a.       Jika dilarutkan ke dalam air akan membentk koloid dan memiliki rasa asam dan sepat.

b.      Jika dicampur dengan alkaloid dan glatin akan terjadi endapan.

c.       Tidak dapat mengkristal.

d.      Mengendapkan protein dari larutannya dan bersenyawa dengan protein tersebut sehingga tidak dipengaruhi oleh enzim protiolitik.

Sifat kimia dari glikosida fenolik yaitu:

a.       Merupakan senywa kompleks dalam bentuk campuran polifenol yang sukar dipisahkan sehingga sukar mengkristal.

b.      Tannin dapat diidentifikasikan dengan kromatografi.

c.       Senywa fenol dari tannin mempunyai aksi adstrigensia, antiseptik dan pemberi warna.

6.      Efek farmakologi Glikosida Fenolik

Efek farmakologi glikosida denolik antara lain sebagai diuretikum, antioksidan, astringensia, antiseptic pada saluran kencing, uretritis, anti inflamasi, antipiretik, analgesic, antimutagenik.

7.      Biosintesis Glikosida Fenolik

a.      Glikosida Flavonoid

Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merpakan kandungan flavonoid yang paling dikenal. aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contoh senyawa yang di dalam system biologis pembentukannya dapat melalui kedua cara pembentukan senyawa aromatis, yaitu dengan kondensasi asam asetat dan melalui shikimic Acid Pathway.

b.      Glikosida Alkohol

Glikosida alcohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alkohol adalah salisisin. Salisisn adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Poplus.

8.      Manfaat Fenolik

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

DAFTAR REFERENSI

Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1. Penebar Swadaya. Jakarta.

Lakitan, Benyamin. 2007. Dasar-Dasar Fisiologi Tumbuhan. PT RajaGrafindo Persada. Jakarta.

Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-dasar Biokimia. Ui-Press. Jakarta.

Prastiwi, Tiara. 2011. Glikosida. http://tiarapharmacy.blogspot.com/2011/06/glikosida.html.

            Diakses pada tanggal 5 Desember 2011.

Wikipedia, 2011, Fenol. http://ms.wikipedia.org/wiki/fenol. diakses pada tanggal 5 Desember

            2011

Wikipedia, 2011. Metabolisme sekunder. http://ms.wikipedia.org/wiki/pokok/Metabolisme

            sekunder. Diakses pada tanggal 5 Desember 2011.